Vznik bojového umenia WingTsun kladieme do súvislosti s nástupom mandžuskej dynastie Čching a s jej postupným preberaním a presadzovaním vlastnej administratívnej moci. Vplyvné a bojové významné stredisko, ako bol šaolinský kláštor, stálo takémuto centralizačnému úsiliu v ceste, a preto bol zničený. Vojenské napadnutie a plánovane vyhladenie prežilo podľa legendy päť, v skutočnosti však určite oveľa viac mníchov, ktorí sa rozptýlili po celej Číne a stali sa učiteľmi šaolinských bojových štýlov a členmi, či zriaďovateľmi tajných spoločností usilujúcich sa o zvrhnutie vládnucej dynastie.
Tu, niekedy na prelome 17. a 18. storočia začína aj história dnešného štýlu WingTsun. Jedným zo zachránených mníchov bola aj zakladateľka nášho systému majsterka Ng-Mui, ktorá sa uchýlila do kláštora Bieleho žeriava a vytvorila tu prvú verziu neskoršieho systému pod názvom Weng-Čchun (päsť žeriava). Ng-Mui učila iba jedinú žiačku Wing-Tsun, ktorá celému systému priniesla jeho meno. Yim Wing-Tsun založila slávu celého systému, keď v súboji porazila neodbytného nápadníka, náčelníka lúpežníckej bandy a najvyhlásenejšieho bojovníka v okolí. WingTsun ďalej rozvíja a učí ho aj svojho manžela Leung Bok Chao, tiež odborníka v bojových umeniach.
Ten pridáva do systému jeho najcharakteristickejšiu zbraň: dvojicu motýlí mečov a nazýva štýl podľa svojej ženy a učiteľky. Pokračovateľom v rodinnej tradícii sa stáva ďalší príbuzný, syn Leung Lan Kwai. V osobe ďalšieho majstra opúšťa systém rodinný klan Leung a Wong Wah Bo, potulný bábkoherec, pridáva systému jeho druhú a poslednú zbraň - dlhú tyč, ktorú sa naučil od svojho neskoršieho žiaka a pokračovateľ Leung Yee Tei.
S ďalším predstaviteľom štýlu sa dostávame do oblasti zachytenej písomnými prameňmi liečiteľ (doktor) Leung Jan, nazývaný aj kráľ kung-fu troch provincií. Chan Wah Shun sa preslávil najmä ako prvý učiteľ veľmajstra Yip Mana. Yip Man je považovaný za posledného veľmajstra uznávaného absolútnou väčšinou rôznych odnoží a škôl nášho systému. Vystriedal niekoľko učiteľov, z ktorých posledný, Leung Bik, syn Leung Jana, ho naučil majstrovskou verziu WT.